En 1843, le capitaine Thomas Dick, capitaine respecté de la région des Grands Lacs, construit l'immeuble Ontario TerraceSword's Hotel. L'hôtel change alors de main et de nom. Il s'appelle dorénavant Revere Hotel.

Le capitaine Dick rachète l'hôtel en 1862 et procède à de nouvelles rénovations. L'hôtel, qui s'appelle maintenant Queen's Hotel, devient une composante intégrante de la ville-champignon. Aux dires de certains, l'hôtel aurait même été choisi par Sir John A. Macdonald pour sa rencontre avec les sympathisants de la guerre de Sécession des États-Unis qui complotaient leur contre-attaque.

Nombre d'années plus tard, l'entreprise Canadian Pacific Railway annonce qu'elle construira à cet endroit le plus grand hôtel du Commonwealth. Étonnés, les habitants assistent tout de même à la démolition du Queen's Hotel bien-aimé et à la construction, en 1927, d'un nouvel hôtel directement en face de la gare Union de Canadian Pacific Railway.

L'hôtel The Royal York ouvre officiellement ses portes le 11 juin 1929. Il s'agit à l'époque de l'immeuble le plus haut du Commonwealth. L'hôtel dicte rapidement la norme en matière d'hospitalité. Avec ses 28 étages qui démontrent une merveille architecturale, ses nouveautés mécaniques et son luxe inégalé, le magnifique hôtel se mérite bientôt la réputation d'être une véritable ville au centre-ville de Toronto. Il compte 1 048 chambres offrant chacune un radio ainsi qu'une douche et une baignoire privées. L'hôtel comporte des aires publiques de 1,5 acre, à savoir un hôpital à 12 lits, une bibliothèque comptant 12 000 volumes et dix ascenseurs des plus élégants. La salle de concert dispose d'une scène complète et d'un grand orgue géant pesant 50 tonnes, exploit inégalé ailleurs au pays et relié par 483 km (300 mi) de fils de cuivre. L'hôtel intègre un magnifique jardin-toiture vitrifié, la plus grande cuisine d'hôtel au Canada avec une boulangerie pouvant produire plus de 15 000 petits pains par jour, un standard téléphonique de 20 m (66 pi) pouvant accueillir 35 standardistes, sa propre banque et un terrain de golf (devenu le St. George Golf & Country).

Au fil des années, l'hôtel fait l'objet de nombreuses rénovations, dont le dernier projet de 100 millions de dollars entrepris de 1988 à 1993 visant à redonner à l'hôtel son élégance d'origine et où l'on procéda au réaménagement des chambres et des aires publiques de même qu'à la construction d'un club santé, d'une piscine vitrifiée et du premier centre de services voyages de American Express.

Ayant accueilli plus de 40 millions de clients, l'hôtel The Fairmont Royal York est toujours synonyme de luxe et d'hospitalité. Malgré les nombreux changements apportés au fil des années, bon nombres des caractéristiques initiales survivent toujours : les magnifiques fresques des plafonds, les colonnes de travertin, le somptueux ameublement, les lustres de cristal et les pièces murales. Les clients fréquentent les mêmes couloirs que les gens riches et célèbres. D'ailleurs, l'ascenseur numéro 9 sert toujours au transport de clients de marque, notamment Sa Majesté la reine Elizabeth II. Tout comme ses homologues le Waldorf Astoria, le Biltmore et The Plaza à New York, l'hôtel The Fairmont Royal York a figuré dans de nombreux films. Ses chambres ont transporté les publics des cinémas à Boston, à New York, en Pologne, à Vienne et au Royaume-Uni, sans même quitter Toronto.